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ハロゲン結合（ハロゲンけつごう、）は、ハロゲン原子（ルイス酸）とルイス塩基との間に働く非共有結合性相互作用である。ハロゲンはその他の結合（例: 共有結合）にも関与するが、ハロゲン結合は特にハロゲンが求電子種として働く場合を指す。 ==結合== ハロゲン結合と水素結合の比較： どちらの場合においても、D（ドナー、供与体）は、電子不足の化学種（HあるいはX）を提供する原子あるいは原子団、分子である。Hは水素結合に関与する水素原子であり、Xはハロゲン結合に関与するハロゲンである。A（アクセプター、受容体）は電子豊富な化学種を意味する。 ハロゲン結合と水素結合の類似関係は容易に見て取ることができる。どちらの結合でも、電子供与体/電子受容体の関係が存在する。この2種の結合の違いは、何の化学種が電子供与体/電子受容体として働くかである。水素結合では、水素原子が電子受容体として働き、電子豊富な部位（電子供与体）から電子密度を受け取り、非共有結合性相互作用を形成する。ハロゲン結合では、ハロゲン原子が電子受容体である。電子密度移動の結果として、ファンデルワールス半径より小さい距離まで原子間距離が近づく。 ハロゲン結合に関与するハロゲン原子は、ヨウ素 (I)、臭素 (Br)、塩素 (Cl)、そしてたまにフッ素 (F) である。この4種のハロゲンは全てハロゲン結合供与体として作用できることが理論的、実験的に証明されており、結合の強さは一般的に F < Cl < Br < の順で、通常ヨウ素が最も強い相互作用を形成する。 ジハロゲン分子（I2、Br2他）は強いハロゲン結合を形成する傾向がある。塩素およびフッ素のハロゲン結合形成における強さと有効性は、ハロゲン結合供与体の性質に依存する。ハロゲン原子が電気陰性度の高い（電子求引性）部位と結合している場合は、強いハロゲン結合が形成されやすい。 例えば、ヨウ化パーフルオロアルカン類はハロゲン結合結晶工学のためにうまくデザインされている。さらに、フッ素原子と結合したアルキルグループが電気陰性でないのが、F2が強いハロゲン結合供与体として働くのに対して、フッ化炭素が弱いハロゲン結合供与体である理由である。さらに、ルイス塩基（ハロゲン結合受容体）は、同様に電気的に陰性であり、アニオン（陰イオン）は中性分子よりもよいハロゲン結合受容体である。 ハロゲン結合は、強力かつ特異的、指向性を有する相互作用であり、よく明確に定義された構造を生じさせる。ハロゲン結合の強さは 5-180 kJ/molの範囲である。ハロゲン結合の強度は水素結合よりも少しだけ弱いが、競合できる。ハロゲン結合は180ºの角度で形成されやすいことが、オッド・ハッセルによる1954年の臭素と1,4-ジオキサンに関する研究で示されている。ハロゲン結合の強さに寄与するもう一つの因子は、ハロゲン（ルイス酸、ハロゲン結合供与体）とルイス塩基（ハロゲン結合受容体）との短い距離からくる。ハロゲン結合の引力的性質によって、供与体と受容体の距離がファンデルワールス半径の和よりも短くなる。ハロゲン結合相互作用はハロゲンとルイス塩基の距離が短くなるとより強くなる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ハロゲン結合」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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