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ウギ反応 : ミニ英和和英辞書
ウギ反応[うぎはんのう]
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〔語彙分解〕的な部分一致の検索結果は以下の通りです。

: [はん, たん]
  1. (n,vs,n-pref) anti- 2. opposite 3. antithesis 4. antagonism 
反応 : [はんのう]
  1. (n,vs) reaction 2. response 

ウギ反応 : ウィキペディア日本語版
ウギ反応[うぎはんのう]
ウギ反応(ウギはんのう、:Ugi reaction)は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン(またはアルデヒド)、アミンイソシアニドカルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応〔Ugi, I. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' 1962, ''1'', 8.〕〔総説: Ugi, I. et al. ''Comp. Org. Syn.'' 1991, ''2'', 1083-1109.〕〔総説: Ugi, I.; Werner, B.; Dömling, A. ''Molecules'' 2003, ''8'', 53-66.〕〔Banfi, L.; Riva, R. ''Org. React.'', 2005, ''65''.〕。
ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールエタノールも良い結果を与える。最近の研究によれば、ウギ反応は水の付加により加速される〔Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. ''J. Am. Chem. Soc.'' 2004, ''126'', 444-445. ()〕。
プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される〔Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. ''Tetrahedron Lett.'' 1998, ''39'', 6823.〕。
エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギIvar Karl Ugi1930年-2005年)により1959年に報告された。

== 機構 ==
ウギ反応は、ケトン(またはアルデヒド)とアミンからイミン 1 が生成するところから始まる。イミンに対し、イソシアニドとカルボン酸が縮合して中間体 2 を与える。その段階の3分子縮合が協奏的か段階的かは知られていない。その後、速いアシル基転位が起き、ビスアミド 3 が得られる。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ウギ反応」の詳細全文を読む




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