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ビニルジチイン : ウィキペディア日本語版
ビニルジチイン
ビニルジチイン(Vinyldithiins)は有機硫黄化合物であり、アリシンの分解によって生成するフィトケミカルである。正確には2-ビニル-4''H''-1,2-ジチインと3-ビニル-4''H''-1,3-ジチインの混合物であり、チオアクロレイン(H2C=CHCH=S)がディールス・アルダー反応で二量化することで生成する〔。ニンニクのサプリメントなどにも含まれることがあるが、油中で保温しながら抽出したものでなければ含有しない〔Lawson LD. Garlic: a review of its medicinal effects and indicated active compounds. In: Lawson LD, Bauer R, eds. Phytomedicines of Europe: Chemistry and Biological Activity. Washington, D. C.: American Chemical Society; 1998:177-209.〕。
==生成==
ニンニクを破砕すると、酵素アリナーゼの働きでアリインからアリシンが生成する。アリシンはさらに分解し他の有機硫黄化合物となるが、油などの有機溶媒中ではビニルジチインとアホエンが生成する。
下図のように、アリシン(1)が分解して2‐プロペンスルフェン酸(2)とチオアクロレイン(3)になる。2は脱水縮合によりアリシンに戻るが、3はディールス・アルダー二量化し、2-ビニル-4''H''-1,2-ジチイン(4)と3-ビニル-4''H''-1,3-ジチイン(5)を与える〔http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/phytochemicals/garlic/〕。ニンニク1片は2-4gであるが、ニンニク1gからは2,500-4,500μgのアリシンが生成する〔。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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