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HMPA ( リダイレクト:ヘキサメチルリン酸トリアミド ) : ウィキペディア日本語版
ヘキサメチルリン酸トリアミド[へきさめちるりんさんとりあみど]

ヘキサメチルリン酸トリアミド (ヘキサメチルリンさんトリアミド、hexamethylphosphoric triamide) は、無色透明で芳香を持つ液体状の有機化合物であり、示性式 3P=O で表される。略称として、HMPAと呼ばれる。HMPA は主に溶媒として利用される。
HMPTと略記される場合もあるが、還元体のヘキサメチル亜リン酸トリアミド(トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン、化学式 3P と混同されやすい。
== 用途 ==
具体的には高分子ポリマーの溶媒やガスの選択的な溶媒、実験室スケールでの有機金属の溶媒や有機化学反応の溶媒、ポリスチレンの熱による劣化を避けるための安定化剤などに用いられる。
また、HMPA は有機反応の選択性を向上させる場合がある。例えば、一部の脱プロトン化反応において、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムに HMPA を添加すると、アルキルリチウムのオリゴマー解離させて反応性を向上させることができる。また、塩を基質とする求核置換反応において溶媒として用いると、対カチオンを溶媒和させることで求核剤であるアニオンの反応性を高め、起こりにくい SN2反応などを促進することが可能である。
HMPAの酸素原子は強くリチウムカチオンに強く引き付けられる。HMPA とモリブデン過酸化物との錯体は、合成化学分野では酸化剤として利用される。
なお、難燃剤としての試験や昆虫の不妊化剤としての試験も行われたが、現在のところこれらの用途での使用例は知られていない。
名古屋の古美術修復家武智光春は、1967年油性マジックで落書きされた丸亀市妙法寺所蔵の与謝蕪村「蘇鉄図」「寒山拾得図」を、1982年から1983年にかけてHMPAを使ってインクを洗い流すことにより、修復に成功した〔蕪村と妙法寺 〕。この修復の模様は1983年11月23日にNHKで『名画復元~表具師執念の技~』として放送された。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ヘキサメチルリン酸トリアミド」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Hexamethylphosphoramide 」があります。




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