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キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている〔毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第二条 二十二の四 〕。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する〔法規情報 (東京化成工業株式会社)〕。 == 存在と合成法 == キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF. ランゲによる最初の抽出が行われた。 キノリンは以下に示す手法で合成できる。 ;Combes 合成 : アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。 : ;Conrad-Limpach 合成 : アニリンとβ-ケトエステルを用いる。 : ;Doebner-Miller 反応 : アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。 : ;Friedländer 合成 : 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。 : ;Skraup 合成 : ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる〔Clarke, H. T.; Davis, A. W. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版 〕。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。 : ;Povarov 合成 : アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。 ;Camps 合成 :o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。 : ;Knorr 合成 :β-ケトアニリドから酸のもとで (1''H'')-キノリン-2-オンを得る。 ;Gould-Jacobs 反応 :アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「キノリン」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Quinoline 」があります。 スポンサード リンク
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