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electrocyclic reaction =========================== ・ 環 ： [わ, かん] 【名詞】 1. circle 2. ring 3. link 4. wheel 5. hoop 6. loop ・ 状 ： [じょう] 1. (n,n-suf) shape ・ 電子 ： [でんし] 【名詞】 1. (1) electron 2. (2) (esp. as a prefix) electronic 3. electronics ・ 子 ： [こ, ね] (n) first sign of Chinese zodiac (The Rat, 11p.m.-1a.m., north, November) ・ 反 ： [はん, たん] 1. (n,vs,n-pref) anti- 2. opposite 3. antithesis 4. antagonism ・ 反応 ： [はんのう] 1. (n,vs) reaction 2. response
電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである〔IUPAC Gold Book - electrocyclic reaction 〕。 (3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。 反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。 すなわちペリ環状反応の一種である。 == 反応例 == 電子環状反応の典型的な例は上に挙げたような共役炭素-炭素二重結合が連なった基質が閉環する系である。 閉環反応を起こすにはπ電子系の両端の原子が接近した環状遷移状態をとることができなくてはならない。 そのため二重結合の幾何配置が特定のものだけが、閉環反応を起こす。 共役炭素-炭素二重結合の系以外にも電子環状反応を起こす系は数多く知られている。 例えば、α-ハロケトンのエノラートはハロゲンが脱離した後、電子環状反応によって閉環してシクロプロピルケトンとなる(ファヴォルスキー転位を参照)。 またジビニルケトンはルイス酸で処理すると、電子環状反応で閉環し、シクロペンテノンを生成する(ナザロフ環化)。 アジリジンは電子環状反応で開環して、アゾメチンイリドを生成する。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「電子環状反応」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Electrocyclic reaction 」があります。 スポンサード リンク
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