翻訳と辞書
Words near each other
・ マイケル・ヴァルカニス
・ マイケル・ヴァルタン
・ マイケル・ヴァン・ヴァルケンバーグ
・ マイケル・ヴィクター・ベリー
・ マイケル・ヴィック
・ マイケル・ヴィンセント・オブライエン
・ マイケル・ヴィーナス
・ マイケル・ヴィーナス (テニス選手)
・ マイケル・ヴェントリス
・ マイケル中村
マイケル付加
・ マイケル付加反応
・ マイケル北村
・ マイケル反応
・ マイケル富岡
・ マイケル岩佐
・ マイケル河合
・ マイケン・ホーゲダル
・ マイコ
・ マイコ (モデル)


Dictionary Lists
翻訳と辞書 辞書検索 [ 開発暫定版 ]
スポンサード リンク

マイケル付加 : ミニ英和和英辞書
マイケル付加[まいけるふか]
=====================================
〔語彙分解〕的な部分一致の検索結果は以下の通りです。

: [ふ]
  1. (n,vs) giving to 2. submitting to 3. refer to 4. affix 5. append
付加 : [ふか]
  1. (n,vs) addition 2. annexation 3. appendage 
: [か]
 【名詞】 1. addition 2. increase 

マイケル付加 : ウィキペディア日本語版
マイケル付加[まいけるふか]
マイケル付加反応()は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤〔Little, R.; Masjedizadeh, M.; Wallquist, O.; Mcloughlin, J. ''Org. React.'' 1995, ''47'', 315. (doi: 10.1002/0471264180.or047.02 )〕〔Mather 2006 reprint 〕 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカ化学者アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムグリニャール試薬アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。

== 概要 ==
エチレンのような通常のアルケンは一般的には求核剤との反応は起こらないが、アクリル酸メチルのように、電子求引性基によって(求核攻撃に対して)活性化されたアルケンは、グリニャール試薬エノラートのような求核剤と反応することが可能である。同様に、電子求引性基であるニトロ基シアノ基の結合したビニル化合物についても同様の反応が起こる。
一般のカルボニル化合物と求核剤との反応では、求核剤がカルボニル炭素に対して求核攻撃するが、
マイケル付加反応においては、求核剤の付加はカルボニルとの共鳴によりδ+となったβ位の炭素に対して起こり、求核剤上にあった負電荷は酸素へと移る。これは、α,β-不飽和カルボニル化合物のような共役した化合物のLUMOはビニル基上にあり、求核剤のHOMOとの相互作用が最も強いビニル基で反応が起こるためである。
また、α,β-不飽和カルボニル化合物に対して1,2-付加を起こすためにはハードな求核剤(HSAB則参照)を用いればよい。有機銅試薬(ギルマン試薬,R2CuLi)やグリニャール試薬が主に1,4-付加体を生成するのに対し、アルキルリチウムが1,2-付加するのはこのためであり、酸性条件下でも反応することがわかってきている。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「マイケル付加」の詳細全文を読む




スポンサード リンク
翻訳と辞書 : 翻訳のためのインターネットリソース

Copyright(C) kotoba.ne.jp 1997-2016. All Rights Reserved.