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ニトロン : ミニ英和和英辞書
ニトロン
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〔語彙分解〕的な部分一致の検索結果は以下の通りです。


ニトロン : ウィキペディア日本語版
ニトロン

ニトロン () とは、有機化学において次の共鳴構造式
:RR'C=N+(−O)R'' \leftrightarrow RR'C-N+(=O)R''
により表される官能基(ニトロン基)、またはニトロン基を含む化合物群のこと。ナイトロンとも呼ばれる。イミンから誘導される''N''-オキシドにあたる。右図の R3 が水素の場合、速やかにオキシムへと互変異性化する。
ニトロンは 1,3-双極子付加反応の基質として、不飽和化合物と-環化付加反応を起こす。例えば、アルケンに 1,3-付加してイソオキサゾリジン環を与える〔(総説)Torssell, K. B. G. ''Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis''; VCH: Weinheim, 1988.〕。この反応には不斉反応も知られる〔(総説)Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. ''Chem. Rev.'' 1998, ''98'', 863. DOI: 10.1021/cr970324e 〕。
:

1972年にキヌガサマナブと橋本静信は、ニトロンが(I)アセチリドと環化付加していったんジヒドロイソオキサゾール環を生成した後、転位反応により β-ラクタムへと変わる反応を報告した〔Kinugasa, M.; Hashimoto, S. ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'' 1972, 466-467. DOI: 10.1039/C39720000466 〕。このように銅化合物を媒介としたニトロンと末端アセチレンの付加環化から始まる β-ラクタムの合成法はキヌガサ反応 (Kinugasa reaction) と呼ばれている。
キヌガサ反応の応用例を示す〔Pal, R.; Basak, A. ''Chem. Commun.'' 2006, 2992-2994. DOI: 10.1039/b605743h 〕。
:
この反応の最初の段階は、系中で発生した銅アセチリドとニトロンとの分子内付加環化で、続く転位反応により生成物が得られる。
== 参考文献 ==



抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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