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シメン (cymene) または''p''-シメン、パラシメン (''p''-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH3) とイソプロピル基 (-CH(CH3)2) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。 天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される〔Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley: Weinheim, p. 659.〕。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。 位置異性体として ''o''-シメン（CAS登録番号 ）と ''m''-シメン（同 ）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。''p''-シメンのみが天然化合物である。 天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される〔Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley: Weinheim, p. 659.〕。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。 位置異性体として ''o''-シメン（CAS登録番号 ）と ''m''-シメン（同 ）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。''p''-シメンのみが天然化合物である。 パラシメン (''p''-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH3) とイソプロピル基 (-CH(CH3)2) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。 天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される〔Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley: Weinheim, p. 659.〕。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。 位置異性体として ''o''-シメン（CAS登録番号 ）と ''m''-シメン（同 ）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。''p''-シメンのみが天然化合物である。 == 配位子として == シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η6-cymene)2Ru2Cl4 と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 ）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される〔Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W. and Smith, A. K. "(h6-Hexamethylbenzene)ruthenium complexes", ''Inorganic Syntheses'', 1982, ''21'', 74-78.〕。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η6-cymene)2Os2Cl4、CAS 登録番号 ）。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「シメン」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 P-Cymene 」があります。 スポンサード リンク
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