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Tert-ブチル基[さんきゅうぶちるき]
''tert''-ブチル基（ターシャリーブチルき、tertiary butyl group）または三級ブチル基（さんきゅうぶちるき）は有機化学における原子団の1つで、分枝アルキル基の一種。構造式は (CH3)3C−, IUPAC組織名では 1,1-ジメチルエチル(1,1-dimethylethyl)基と言い表される。IUPAC命名法で許容された慣用名として三級ブチル基と称することが多く、その略号として''t''-ブチル基とも称される。構造式中では ''t''-Bu または ''t''Bu などと省略される。そのかさ高さ、3つのメチル基による電子供与性などから、この基を有する化合物は立体配置や反応性において特徴的な性質を示すことが多く、しばしば有機化学研究でその性質が応用される。''tert''-ブチル基が天然物に含まれることは極めてまれである。'tert''-ブチル基（ターシャリーブチルき、tertiary butyl group）または三級ブチル基（さんきゅうぶちるき）は有機化学における原子団の1つで、分枝アルキル基の一種。構造式は (CH3)3C−, IUPAC組織名では 1,1-ジメチルエチル(1,1-dimethylethyl)基と言い表される。IUPAC命名法で許容された慣用名として三級ブチル基と称することが多く、その略号として''t''-ブチル基とも称される。構造式中では ''t''-Bu または ''t''Bu などと省略される。そのかさ高さ、3つのメチル基による電子供与性などから、この基を有する化合物は立体配置や反応性において特徴的な性質を示すことが多く、しばしば有機化学研究でその性質が応用される。''tert''-ブチル基が天然物に含まれることは極めてまれである。
''t''Bu などと省略される。そのかさ高さ、3つのメチル基による電子供与性などから、この基を有する化合物は立体配置や反応性において特徴的な性質を示すことが多く、しばしば有機化学研究でその性質が応用される。''tert''-ブチル基が天然物に含まれることは極めてまれである。
== かさ高さの利用 ==
''tert''-ブチル基は3つのメチル基が空間に向けて張り出しているため、その α 位にある官能基は他の試薬の攻撃を受けにくくなる。例えばシリルエーテルが酸または塩基存在下に加溶媒分解される際、トリメチルシリル (TMS) エーテルに比べ ''tert''-ブチルジメチルシリル（TBS または TBDMS）エーテルは約2万倍も安定となる。この場合 ''O''-シリル基の酸素原子は ''tert''-ブチル基の β 位であるが、溶媒分子は α 位のケイ素原子に対して求核攻撃しており、プロトネーションによるアルキルエーテルの E1 脱離（後述の ''tert''-ブチルエーテルの E1 脱離）とアルキルシリル基の脱離とは反応機構が異なる。
また ''tert''-ブチルシクロヘキサンにおいて、''tert''-ブチル基がアキシャル位をとるような立体配置は、シクロヘキサン環上で3および5位の水素原子と''tert''-ブチル基との立体反発が起こるため極めて不利になる。ゆえに回転ポテンシャル的に有利な、 ''tert''-ブチル基がエカトリアル位にある立体配置をとるようになる。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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