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''tert''-ブチルリチウム（ターシャリーブチルリチウム、''tert''-butyllithium）は有機リチウム化合物の一種であり、示性式は (H3C)3CLi、''t''-BuLi と略記される。''n''-ブチルリチウムや''sec''-ブチルリチウムが液体であるのとは対照的に無色の固体である。ペンタンなどの炭化水素の溶液のかたちで市販されており、有機合成化学においては強塩基、重合開始剤やリチオ化剤として用いることができる。主な用途は''n''-ブチルリチウムと同様であるが、後述する理由により、生成する副生物の反応性が低いため、''n''-ブチルリチウムで副反応が問題となる場合に用いられる事が多い。 立体障害のために分子間の会合が弱いため、''n''-ブチルリチウムよりも塩基性・反応性が高い。溶液状態でも空気と反応して発火することがあるため、実験で取り扱う際は ''n''-ブチルリチウム以上に十分に気をつけて行なう必要がある。 ハロゲン化物のリチオ化に用いる際には、ハロゲン化合物に対して2当量の ''tert''-ブチルリチウムが必要である。これは、ハロゲン-リチウム交換によって生成した ''tert''-ブチルブロミドが別の ''tert''-ブチルリチウムを塩基として即座に脱離反応（脱HBrし、イソブテンとなる）を起こすためである。 また、このことにより、''n''-ブチルリチウムによるリチオ化で副生するハロゲン化アルキル（1-ブロモブタン） が発生しないため、副反応が抑えられる場合がある。 立体障害のために分子間の会合が弱いため、''n''-ブチルリチウムよりも塩基性・反応性が高い。溶液状態でも空気と反応して発火することがあるため、実験で取り扱う際は ''n''-ブチルリチウム以上に十分に気をつけて行なう必要がある。 ハロゲン化物のリチオ化に用いる際には、ハロゲン化合物に対して2当量の ''tert''-ブチルリチウムが必要である。これは、ハロゲン-リチウム交換によって生成した ''tert''-ブチルブロミドが別の ''tert''-ブチルリチウムを塩基として即座に脱離反応（脱HBrし、イソブテンとなる）を起こすためである。 また、このことにより、''n''-ブチルリチウムによるリチオ化で副生するハロゲン化アルキル（1-ブロモブタン） が発生しないため、副反応が抑えられる場合がある。 'tert''-ブチルリチウム（ターシャリーブチルリチウム、''tert''-butyllithium）は有機リチウム化合物の一種であり、示性式は (H3C)3CLi、''t''-BuLi と略記される。''n''-ブチルリチウムや''sec''-ブチルリチウムが液体であるのとは対照的に無色の固体である。ペンタンなどの炭化水素の溶液のかたちで市販されており、有機合成化学においては強塩基、重合開始剤やリチオ化剤として用いることができる。主な用途は''n''-ブチルリチウムと同様であるが、後述する理由により、生成する副生物の反応性が低いため、''n''-ブチルリチウムで副反応が問題となる場合に用いられる事が多い。 立体障害のために分子間の会合が弱いため、''n''-ブチルリチウムよりも塩基性・反応性が高い。溶液状態でも空気と反応して発火することがあるため、実験で取り扱う際は ''n''-ブチルリチウム以上に十分に気をつけて行なう必要がある。 ハロゲン化物のリチオ化に用いる際には、ハロゲン化合物に対して2当量の ''tert''-ブチルリチウムが必要である。これは、ハロゲン-リチウム交換によって生成した ''tert''-ブチルブロミドが別の ''tert''-ブチルリチウムを塩基として即座に脱離反応（脱HBrし、イソブテンとなる）を起こすためである。 また、このことにより、''n''-ブチルリチウムによるリチオ化で副生するハロゲン化アルキル（1-ブロモブタン） が発生しないため、副反応が抑えられる場合がある。 == 性質 == ''tert''-ブチルリチウムのリチウム-炭素結合は高度に分極しており、約40%のイオン性を示す。''tert''-ブチルリチウムは、2つの共鳴構造によって示されているように、カルバニオンのように反応する〔Organometallic reagents: sources of nucleophilic carbon for alcohol synthesis. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: ''Organic Chemistry : Structure And Function''. 3rd edition, 1999, §8.7.〕。C-Li結合の極性を計算すると、''tert''-ブチルリチウム単分子の「真」の構造は2つの共鳴構造の平均に近いと考えられる。中央の炭素原子は〜50%の部分負電荷を、リチウム原子は〜50%の部分正電荷を持っている。 ''n''-ブチルリチウムと同様に、''tert''-ブチルリチウムは、ハロゲンリチウム交換反応やアミン、活性C—H結合の脱プロトン化に使用される。''tert''-ブチルリチウムは、下記にテトラヒドロフラン (THF) の例で示すように、エーテルのα位を攻撃することが出来る。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「Tert-ブチルリチウム」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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