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GLY

グリシン


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Gly : グリシン
GLY ( リダイレクト:グリシン ) : ウィキペディア日本語版
グリシン

グリシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。
示性式は H2NCH2COOH、アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。
多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く(全体の3分の1くらい)含まれる。
1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。
甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。
== 生合成・代謝 ==
グリシン開裂系テトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する〔アミノ酸の分解 講義資料のページ〕。
:テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD+ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH3 + CO2 + NADH + H+
グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ)(EC 2.1.2.1)の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸テトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される。
:5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H2O = テトラヒドロ葉酸 + L-セリン 〔http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1〕
グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示めされる。また、その全容は図の通りである。
: 2 グリシン + NAD+ + H2O → セリン + CO2 + NH3 + NADH + H+
グリシンが仮に脱アミノ化を受けるとグリコール酸が生成し、酸化を受けるとグリオキシル酸が生成するが、グリオキシル酸はヒトではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる〔実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究 、諸角 誠人、小川 由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, 〕〔Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113〕。その反応を回避する観点から、グリシンの代謝は重要な意義がある。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Glycine 」があります。




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