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曲がった結合（まがったけつごう、）またはバナナ結合とは有機化学に現れる用語で、いくぶんバナナを連想させる形をした共有結合のことである。この言葉はシクロプロパン C3H6のような「曲がった」構造を持つ分子の電子密度や立体配座の説明するとき、またはσ結合とπ結合を考えずに二重結合や三重結合を説明するときに使われる。 == 小員環分子 == 曲がった結合〔; .〕〔.〕〔.〕は化学結合の特別なタイプで、混成軌道の概念を補うために用いられる。曲がった結合はシクロプロパン、オキシラン、アジリジンなどのねじれた有機化合物で見られる。 これらの化合物では、理想的なsp3混成軌道の結合角（正四面体角）である109.5°を実現できない。p軌道性を強くすると60°という結合角を実現でき、このとき炭素-水素結合ではs軌道性が強くなるので結合距離が短くなる。また、シクロプロパンでは核間の軸がずれているので2つの炭素間の電子密度が最大にならない。これが「曲がった結合」という名の由来である。シクロプロパンでのオービタル間角度は104°である。この曲がりは適当なシクロプロパン誘導体のX線回折により確認できる。歪み電子密度は炭素間の中心からずれている。炭素-炭素結合距離は151 pmであり、ふつうの炭素-炭素結合の154 pmより短い。 シクロブタンはシクロプロパンより大きい環を持つが、それでも曲がった結合は存在する。この分子の炭素の結合角は平面配座で90°、ねじれた配座で88°となっている。シクロプロパンと違いC-C結合距離は増加していて、これは主に1.3-非結合性相互作用によるものである。シクロブタンの反応性は比較的低く、ふつうのアルカンと同じように振る舞う。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「曲がった結合」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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