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塩化ベンジル : ミニ英和和英辞書
塩化ベンジル[えんか]
benzyl chloride
===========================
塩化 : [えんか]
 【名詞】 1. chloride 
: [か]
 (suf) action of making something
塩化ベンジル : ウィキペディア日本語版
塩化ベンジル[えんか]

塩化ベンジル(えんか—、benzyl chloride)は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は C6H5CH2Cl、トルエンメチル基の水素をひとつ塩素に置き換えた構造を持ち、α-クロロトルエンクロロメチルベンゼンと呼ぶこともできる。
塩化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。
塩化ベンジルは、有機合成において、アルコールカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。
:ROH + C6H5CH2Cl + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HCl
:RCOOH + C6H5CH2Cl + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HCl
前者は、アルコールやフェノール類ヒドロキシ基をベンジル基により保護(ベンジル保護)する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる
強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
== 関連化合物 ==

* 臭化ベンジル

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「塩化ベンジル」の詳細全文を読む




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