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ベンジルアミン : ウィキペディア日本語版
ベンジルアミン

ベンジルアミン (benzylamine) とは有機化合物の一種で、示性式は C6H5CH2NH2 と表される。アンモニアの水素がひとつベンジル基に置き換わった一級アミンである。外見は無色の液体で、有機合成の原料として用いられる。
ベンジルアミンはベンゾニトリル水素化によって得られる。
:C6H5CN + 2 H2 → C6H5CH2NH2
二級アミンを合成したい場合、ベンジル基加水素分解によって除去可能であることから、ベンジルアミンはアンモニアの合成等価体として用いられる〔例: Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 8, p.152 (1993); Vol. 68, p.227 (1990). オンライン版 〕。
:C6H5CH2NH2 + 2 RX → C6H5CH2NR2 + 2 HX
:C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
X は Cl や Br などのハロゲンもしくは OTs などの脱離基。一段階目の反応を進めるため、通常は HX を捕捉する塩基が加えられる。ベンジルアミンの代わりにアンモニアを用いると、RX との反応で三級アミン R3N あるいは四級アンモニウム R4N+ の生成が起こる。
空気に触れているとゆっくり炭酸塩へ変わる。

== 脚注 ==



抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ベンジルアミン」の詳細全文を読む




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