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ヒドロホウ素化 : ミニ英和和英辞書
ヒドロホウ素化[ひどろほうそか]
hydroboration
===========================
: [もと]
  1. (n,n-suf,n-t) (1) origin 2. basis 3. foundation
: [か]
 (suf) action of making something
ヒドロホウ素化 : ウィキペディア日本語版
ヒドロホウ素化[ひどろほうそか]
ヒドロホウ素化(ヒドロホウそか)あるいはホウ水素化(ホウすいそか)、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応で、ボランアルケン又はアルキン付加する反応である。
この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。
== 反応 ==
ボランBH3はアルケンに対し、HとBH2に分かれて付加する形をとる。
:\rm RCH=CH_2 + BH_3 \longrightarrow RCH_2CH_2BH_2
しかし、生成したモノアルキルボランも他のアルケンに対してヒドロホウ素化を起こす。
:\rm RCH=CH_2 + RCH_2CH_2BH_2 \longrightarrow (RCH_2CH_2)_2BH
:\rm RCH=CH_2 + (RCH_2CH_2)_2BH \longrightarrow (RCH_2CH_2)_3B
この結果、多くの場合にはボランの3つのB-H結合すべてが反応してトリアルキルボランが生成する。
ただし、立体的にかさ高いアルケンの場合にはボランの当量を調整することでモノアルキルボランやジアルキルボランを単離することができる場合もある。
このようにして単離したモノアルキルボランやジアルキルボランは別のアルケンやアルキンをヒドロホウ素化する反応剤として用いることが可能である。
なお、ボランは多くの場合2量体(例えばジボラン)を形成しているが、この形ではヒドロホウ素化の反応性は低い。
そのため、ボランに配位して単量体に解離させる溶媒や添加剤を用いる必要がある。
代表例としてはジエチルエーテルテトラヒドロフランジメチルスルフィドトリエチルアミンなどが挙げられる。
またこれらの物質とボランの錯体の溶液は市販されているので、それらを用いて反応を行なうことも可能である。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ヒドロホウ素化」の詳細全文を読む




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