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トシル基 : ミニ英和和英辞書
トシル基[としるき]
tosyl group
===========================
: [き, もとい]
 【名詞】 1. basis 
トシル基 : ウィキペディア日本語版
トシル基[としるき]

トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。''p''-トルエンスルホニル基 (''p''-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造 (''p''-H3CC6H4S(=O)2-) の1価の基。Ts、Tos と略記される。アルコールフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート (tosylate) 、トシル基を導入する反応は トシル化 (tosylation) と呼ばれる。'p''-トルエンスルホニル基 (''p''-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造 (''p''-H3CC6H4S(=O)2-) の1価の基。TsTos と略記される。アルコールフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート (tosylate) 、トシル基を導入する反応は トシル化 (tosylation) と呼ばれる。
トシル化 (tosylation) と呼ばれる。
== 導入 ==
アルコールをトシル化する場合、通常はピリジンを溶媒として塩化パラトルエンスルホニル (TsCl) を作用させる。
:ROH + TsCl + C5H5N → ROTs + C5H5N·HCl
ピリジンの溶媒量が少ないと反応が完結せず,多いと一旦出来たトシラートがクロリドに転化する副反応が併発しやすい.この問題を解決するため,TsCl + Et3N + Me3N•HCl を用いる非常に高速で堅牢な方法が最近使用されている
トシル基はアミンの保護に用いられることもある。導入の手法はアルコールのトシル化と同様で、トシルアミドが得られる。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「トシル基」の詳細全文を読む




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