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cyanohydrin ===========================
シアノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。 カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。 == 合成法 == α-シアノヒドリンはアルデヒドまたはケトンにシアン化物イオンを付加させると得られる。この反応にはシアン化水素 HCN を基質、シアン化ナトリウム NaCN を触媒として用いることができる。シアン化物イオンがカルボニル基に付加したあと、生成するアルコキシドが HCN からプロトンを引き抜いて −CN が再生する。 :RC(=O)R' + −CN → RR'C(CN)O− :RR'C(CN)O− + HCN → RR'C(CN)OH + −CN トリメチルシリルシアニドを用いると、ヒドロキシ基がトリメチルシリル基で保護されたシアノヒドリンをワンポット合成することができる。 :RC(=O)R' + R β-シアノヒドリンはエポキシドのシアン化物イオンによる開環で得られる。それ以外のシアノヒドリンは対応するハロゲン化物のシアン化物イオンで置換反応することで得られる。また、スルホナートをシアン化物イオンで置換することによっても得られる〔マンデル酸の合成： 〕。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「シアノヒドリン」の詳細全文を読む
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