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ビルスマイヤー・ハック反応 : ウィキペディア日本語版
ビルスマイヤー・ハック反応[びるすまいやー はっくはんのう]
ビルスマイヤー・ハック反応(ビルスマイヤー・ハックはんのう、)またはビルスマイヤー反応オキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、ベンズアニリドジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。

== 反応機構 ==

アミドとオキシ塩化リンの反応で求電子的なイミニウムイオンが生成する。これが弱い求電子剤となり求電子芳香族置換反応によりイミン中間体を形成する。これが容易に加水分解され最終生成物であるアリールケトンやアリールアルデヒドを生成する。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ビルスマイヤー・ハック反応」の詳細全文を読む



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