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ゴンバーグ・バックマン反応 : ウィキペディア日本語版
ゴンバーグ・バックマン反応[ごんばーぐ ばっくまんはんのう]
ゴンバーグ・バックマン反応(ゴンバーグ・バックマンはんのう、Gomberg-Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である〔W. Pötsch. ''Lexikon bedeutender Chemiker'' (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)〕〔M. B. Smith, J. March. ''March's Advanced Organic Chemistry'', 5th eds., Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0〕。反応の名前はウクライナの化学者とアメリカの化学者 にちなむ。
:
ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。
例えば、''p''-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される〔実施例: Gomberg, M.; Bachmann, W. E. "p-Bromobiphenyl" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 1, p.113 (1941). オンライン版 〕。
: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5
== 脚注 ==


抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ゴンバーグ・バックマン反応」の詳細全文を読む



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