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1,2-ジメトキシエタン : ウィキペディア日本語版
1,2-ジメトキシエタン

1,2-ジメトキシエタン(1,2-Dimethoxyethane)は化学式C4H10O2で表されるエーテルの一種である。グリムモノグリムジメチルグリコールエチレングリコールジメチルエーテルジメチルセロソルブといった別名を持ち、DMEと略される。無色透明の液体であり、溶媒として用いられる。水に可溶である。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する〔法規情報 (東京化成工業株式会社)〕。
ジエチルエーテルTHFより沸点の高いエーテル系溶媒としてよく用いられる。二座配位子として、カチオンと複合体を形成する。このためグリニャール反応ヒドリド還元パラジウムを用いる触媒反応(鈴木・宮浦カップリング反応や右田・小杉・スティルカップリングなど)といった有機金属を用いた化学反応でしばしば用いられる。オリゴ糖多糖の良溶媒でもある。
== 製造 ==
様々な方法を用いて製造されている:〔Dimethoxyethane (ChemIndstry.ru)〕。
*2-メトキシエタノールクロロメタンからウィリアムソン合成により製造されている。このとき金属アルコキシドは溶融ナトリウムを用いて生成されている。反応により気体の水素が発生する。
:2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2
:CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
*2-メトキシエタノールと硫酸ジメチルとの反応により製造される。
*ジメチルエーテルの存在下、エチレンオキシドの開環反応により製造される。この反応では三フッ化ホウ素(BF3)などのルイス酸を触媒として作用させている。この合成法ではジグリムトリグリムといった他のグリム系化合物も生成してしまうため、反応後に精留が行われる。
:CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「1,2-ジメトキシエタン」の詳細全文を読む



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