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トロポン（tropone）または2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン（2,4,6-cycloheptatrien-1-one）は、非ベンゼノイド芳香族として有機化学において重要性を持つ有機化合物である。トロポンは3つの共役アルケン基とケト基を持つ7つの炭素原子からなる環で構成される。関連化合物のトロポロン（2-ヒドロキシ-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン）はケト基の隣にアルコール基を有する。 トロポン構造はコルヒチンやスチピタチン酸、ヒノキチオールといった生体分子において見られる。 トロポンは1951年から知られており、「シクロヘプタトリエニリウムオキシド」とも呼ばれる。トロポロンの名称は1945年に芳香族としての性質と結び付けてマイケル・J・S・デュワーによって命名された。 == 性質 == 1945年、デュワーはトロポン類が芳香族性を有すると提唱した。カルボニル基は分極し、炭素原子上に部分正電荷、酸素原子上に部分負電荷を有する (A)。炭素原子が完全な正電荷を持つ極端な場合 (B) は、芳香族6電子系であるトロピリウムイオン環 (C) が形成される。 トロポロンは酸性 (E) であり、pKaは7（フェノール 〔10〕と安息香酸〔4〕の間）である。フェノールと比較して酸性度が上がったのは、通常の共鳴安定化のためである。トロポン類とそれほどではないにせよトロポロン類は塩基性 (D) も示し、これは芳香族安定化が理由である。この性質は酸と容易に塩を形成することで観察できる。シクロヘプタノンの双極子モーメントがわずか3.04 Dなのに対してトロポンの双極子モーメントは4.17 デバイであり、これも芳香族性の証拠と取ることができる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「トロポン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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